생화학 10강 지질의 종류와 구조
목 차
01 지방산
02 중성지방
03 인지질 , 스핑고지질 , 당지질
04 스테로이드 , 터핀
01. 지방산
지질의 정의
지질 (lipid)
▪ 극성이 낮은 유기용매에 잘 녹고 물에는 잘 녹지 않는 화합물
▪ 지질 이외 성분의 포함 여부에 따라 분류
✓ 단순지질 : 지방산 , 중성지방 , 왁스
✓ 복합지질 : 인지질 , 스핑고지질 , 당지질
✓ 유도지질 : 스테로이드 , 터핀
지방산 구조의 특징
▪ 단일카르복실산 , 비교적 간단한 분자 구조 참고 ) 유리 지방산 : 생체내에 단독으로 존재
▪ 보통 중성지질이나 인지질의 구성요소로 작용
▪ 여러 개의 탄화수소가 연결된 긴 사슬 ( 소수성 ) 포함
→ 한쪽 끝 : 메틸기 (-CH 3 ) ( 소수성 )
→ 다른 한쪽 끝 : 카르복실기 (-COOH) ( 친수성 )
▪ 자연에 존재하는 지방산 : 12~24 개 의 탄소원자 , 주로 짝수
지방산의 종류
탄소 수에 따른 분류
▪ 짧은 사슬 지방산 (short-chain fatty acid)
→ 탄소 수 6 개 미만
▪ 중간 사슬 지방산 (medium-chain fatty acid)
→ 탄소수 6~12 개
▪ 긴 사슬 지방산 (long-chain fatty acid)
→ 탄소수 12 개 초과
▪ 물에 대한 용해도
긴 사슬 지방산이 가장 낮음
카르복실기 ( 친수성 ) 가 차지하는 비율 때문
이중결합 수에 따른 분류
▪ 포화지방산 (saturated fatty acid)
→ 이중결합을 포함하지 않음 . 탄화수소 사슬이 모두 포화
▪ 불포화지방산 (unsaturated fatty acid)
→ 이중결합을 1 개 이상 포함함
▪ 단일불포화지방산 (monounsaturated fatty acid)
→ 이중결합 1 개 포함
▪ 다가불포화지방산 (polyunsaturated fatty acid)
→ 이중결합 2 개 이상 포함
이중결합 주위 수소원자 배열에 따른 분류
▪ 시스 - 불포화 지방산 (cis- saturated fatty acid)
→ 이중결합 주위 수소원자가 같은 방향으로 배열
▪ 트랜스 - 불포화 지방산 (trans-unsaturated fatty acid)
→ 이중결합 주위 수소원자가 다른 방향으로 배열
▪ 자연적으로 존재하는 지방산은 대부분 시스 - 불포화지방산
▪ 트랜스 - 불포화지방산
→ 불포화지방산의 수소화 과정에서 생성
▪ 시스 - 이중결합 : 지방산의 탄소사슬에 구부림 을 형성
→ 가깝게 포개지기 어려움 , 배열을 불규칙적으로 만듬
→ 작은 에너지로도 분자 사이 구조가 깨지기 쉬움
→ 녹는점 낮고 실온에서 액체 로 존재
▪ 트랜스 - 이중결합 : 구부림이 없음
→ 가깝게 포개지며 녹는점이 높아 실온에서 고체 상태
▪ 참고 ) 리놀레산과 스테아르산
모두 탄소 18 개
리놀레산의 녹는점 -9 ℃
스테아르산의 녹는점 68.6 ℃
메틸기로부터 첫번째 이중결합 위치에 따른 분류
▪ 메틸기 ( 오메가 ; ω)로부터 가장 가까운 이중결합이 세번째 탄소
→ ω -3 지방산
▪ 메틸기 ( 오메가 ; ω)로부터 가장 가까운 이중결합이 여섯번째 탄소
→ ω -6 지방산
지방산의 표시기호
▪ 콜론 (:) 에 의해 분리된 두 숫자를 사용하여 간단히 표시
▪ 앞 숫자 : 탄소 개수
▪ 뒷 숫자 : 이중결합 수 + Δ(델타 ) 기호
Δ(델타 ) : 카르복실기 말단으로부터 이중결합 탄소 위치 모두 표시
지방산의 종류
필수지방산
▪ 체내 합성 불가로 반드시 식품으로 섭취해야 하는 지방산
▪ 리놀레산 (18:2, ω -6)
: 아마씨 , 옥수수기름 , 콩기름 등의 식물성 기름에 풍부
▪ α - 리놀렌산 (18:3, ω -3)
: 들깨 , 치아시드 , 아마씨 등의 식물성 기름 ( 종자유 ) 에 풍부
02. 중성지방
중성지방 구조의 특징
▪ 중성지방 : 1 분자의 글리세롤 + 3 분자의 지방산이 에스테르 결합
(Triacylglycerol; TAG )
▪ 전하 띄지 않고 물에 녹지 않음
▪ 유기용매에 녹는 비극성 지질임
▪ 보통 2 개 또는 3 개의 서로 다른 지방산으로 구성
▪ 짧은 사슬 지방산이나 불포화지방산 함량이 높은 경우
→ 상온 액체 (oil, 기름 )
▪ 포화지방산을 많이 함유한 경우
→ 상온 고체 (fat, 지방 )
▪ 모노아실글리세롤 : 글리세롤 + 1 분자의 지방산
▪ 디아실글리세롤 : 글리세롤 + 2 분자의 지방산
중성지방의 역할
▪ 식품 , 체내 존재 지질 중 가장 많은 부분 차지
▪ 다량의 에너지를 생성할 수 있는 지방산의 주요 저장고
▪ 매우 효율적인 저장 형태
1. 소수성 성질 → 응집 → 적은 공간에 많은 에너지 저장
예 ) 글리코겐 ( 친수성 ) → 물과 결합 → 더 많은 공간 차지 ( 약 8 배 )
2. 탄수화물 / 단백질보다 더 많이 환원 된 형태
→ 같은 양 산화시 더 많은 에너지 생성
▪ 단열 기능 : 외부로 열 손실 차단
→ 피하조직에 지방조직이 몸 전체에 걸쳐 분포
03. 인지질 , 스핑고지질 , 당지질
글리세롤인지질의 특징과 종류
▪ 인지질 : 인 (P) 을 포함하는 지질 , 글리세롤 , 지방산 , 인 , 알코올 로 구성
▪ 가장 단순한 글리세롤인지질 : 포스파티드산
글리세롤 1( 포 ),2( 불포 ) 번 탄소에 지방산 , 3 번 탄소에 인산 결합
▪ 인산에 어떤 물질이 결합하는지에 따라 분류
포스파티딜콜린 ( 레시틴 ), 포스파티딜세린 , 포스파티딜에탄올아민 등
글리세롤인지질
글리세롤인지질의 특징과 종류
▪ 글리세롤인지질 : 양쪽 친화성 물질
→ 1 분자 내에 소수성 부위 ( 꼬리 ) 와 친수성 부위 ( 머리 ) 모두 가짐
▪ 물속에 분산될 때
소수성 꼬리 부위 → 안쪽으로 모임 친수성 머리 부위 → 바깥쪽으로 노출 → 미셀 형성
▪ 인지질 농도가 충분히 높을 때 → 지질 이중층 형성
→ 생체 막 구조의 기본
글리세롤인지질
글리세롤인지질의 역할
▪ 원형질막 및 세포 소기관을 둘러싸는 막 을 구성하는 주된 성분
▪ 지단백질의 바깥 표면 역시 인지질로 구성
▪ 세포막의 경우 포스파티딜콜린 이 가장 많이 함유
▪ 유화제로 작용 가능 → 담즙 의 구성성분
▪ 폐포 표면 보호하기 위해 분비되는 계면활성제의 주된 지질 성분
▪ 세포막 포스파티딜이노시톨 → 이노시톨 -1,4,5- 삼인산 (IP3) 로 분해
→ 세포질내의 칼슘이온농도 조절 → 신호전달경로 활성 제어 → 2 차 전달자로 기능
스핑고지질
스핑고지질의 특징과 종류
▪ 스핑고신을 포함하는 지질
▪ 스핑고신 : 긴 사슬의 아미노 알코올 , 이중결합 1 개 , 탄소 18 개
▪ 스핑고신과 지방산의 아미드 결합 → 세라마이드
▪ 세라마이드 1 번 하이드록시기에
포스파티딜콜린 의 인산기가 에스테르 결합 → 스핑고마이엘린
스핑고지질의 역할
▪ 스핑고마이엘린 : 마이엘린 수초의 주요 성분
▪ 마이엘린 수초 : 신경세포 축삭돌기를 둘러싼 구조
→ 절연체로 작용 , 신경세포의 전기신호 누출없이 빠르게 전달 역할
▪ 스핑고마이엘린 역시 양쪽 친화성 물질
→ 막 구성성분으로도 작용
당지질
당지질의 구조적 특징과 종류
▪ 당지질 : 당을 함유하는 지질
▪ 대부분 세라마이드로부터 유도
▪ 세레브로사이드 : 세라마이드 알코올기에 단당류가 결합
글루코실세레브로사이드 갈락토실세레브로사이드
▪ 강글리오사이드 : 3 분자 이상의 당 분자가 함유된 당지질
→ 1 개 이상의 시알산 포함
▪ GM3 : 가장 간단한 구조의 강글리오사이→ 세라마이드에 N- 아세틸뉴라민산 , 글루코오스 , 갈락토오스 연결
당지질의 역할
▪ 체내 전체 분포 , 뇌조직과 신경세포 의 주요 구성성분으로 작용
세레브로사이드 : 뇌세포 / 신경세포의 막
갈락토실세레브로사이드 : 거의 뇌에만 분포
강글리오사이드 : 신경세포에 높은 농도로 존재
▪ 세포 지질이중층의 바깥층 에 존재
→ 세포 표면 의 당조성에 기여
→ 세포간 소통 에 관여 , 호르몬 등의 수용체 로 작용
▪ 사례 ) 적혈구 표면의 당지질 조성 → 혈액형 결정
04. 스테로이드 , 터핀
스테로이드
스테로이드의 구조적 특징
▪ 3 개의 육각형 고리와 1 개의 오각형 고리가 합쳐진 고리구조를 가진 화합물
▪ 콜레스테롤 , 성호르몬 , 부신피질호르몬 등
▪ 고리구조내 이중결합 위치나 결합된 곁가지에 따라 종류 달라짐
▪ 콜레스테롤 :
3 번 탄소에 – OH 기 가짐
10 번 , 13 번 탄소에 메틸기 , 17 번 탄소에 8 개 탄소 가짐
3 번 탄소의 OH 는 지방산과 에스테르 결합 가능
→ 콜레스테롤 에스테르 : 세포내 콜레스테롤의 주된 저장 형태
스테로이드의 역할
▪ 콜레스테롤 : 동물에 매우 풍부하게 존재
→ 체내 필수 요구 물질 , 여러 물질들의 전구체 로 작용
→ 혈중콜레스테롤 농도가 높은 경우 심혈관계 질환에 위험
▪ 프로게스테론 , 테스토스테론 , 에스트라디올 등
→ 생식 관련 기능 조절
▪ 코르티솔
→ 탄수화물 , 단백질 , 지방 대사 조절
▪ 알도스테론
→ 나트륨의 혈중 농도 조절
▪ 콜산 : 담즙산염 , 소장에서 지질과 지용성 비타민의 흡수 도움
문제풀이
-글리세롤 1분자와 지방산 3분자가 에스테르 결합을 한 형태인 중성지방은 식품이나 체내에 존재하는 지질 중
가장 많은 부분을 차지하며, 다량의 에너지를 생성할 수 있는 지방산의 주요 저장고이다.
-스핑고지질 중 가장 간단한 형태인 세라마이드는 스핑고신에 지방산이 아미드 결합을 하여 만들어진다. 세라미드라고도 한다.
-콜레스테롤은 3번탄소에 –OH기, 10,13번탄소에 메틸기 그리고 17번 탄소에 8개의 탄소로 이루어진
탄화수소 고리를 가지고 있으며, 극성이 메우 낮은 물질이다
정리하기
지질은 물에는 잘 녹지 않고, 비극성 용매에는 잘 녹는 공통된 특징을 갖고 있다.
지방산은 탄소 수에 따라 짧은 사슬 지방산, 중간 사슬 지방산, 긴 사슬 지방산으로 분류되고,
탄화수소 사슬의 이중결합 수에 따라 포화지방산, 단일불포화지방산, 다가불포화지방산으로 분류된다.
이들 지방산에 따라 화학적 · 물리적 성질이 크게 달라지는데, 대표적으로 포화지방산은 불포화지방산에 비해
녹는점이 높아 실온에서 주로 고체 상태로 존재한다.
중성지방은 대표적인 비극성 지질로 체내 지질 중 가장 많은 양을 차지하며, 세포 내에서 주로 에너지를 저장하는 역할을 한다.
인지질과 스핑고지질은 1분자 내에 비극성 부위와 극성 부위를 모두 가지고 있는 양쪽 친화성의 특징을 가지며,
세포막의 구조적 구성성분 역할을 한다. 당지질 역시 세포막의 구조적 구성성분이며, 특히 뇌세포와 신경세포에
많이 함유되어 있다. 또한 세포막 바깥쪽에 위치하여 세포 표면의 당 조성에 기여한다.
콜레스테롤은 스테로이드의 한 종류로, 세포막의 주요 구성성분이며, 성호르몬, 부신피질호르몬,
비타민 D, 담즙산염의 전구체 물질로 작용한다. 터핀은 이소프렌 단위가 반복되어 이루어진 지질로,
게라니올, 스쿠알렌, 카로티노이드, 비타민 A, 비타민 E, 비타민 K, 유비퀴논 등 여러 가지 화합물을 포함하며,
체내에서 매우 다양한 역할을 한다.
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